Вы используете устаревший браузер. Этот и другие сайты могут отображаться в нём некорректно. Вам необходимо обновить браузер или попробовать использовать другой.
1 вопрос по Pywinauto: Как сделать взаимодействие с диалогами, а не меню? То есть выбрать там кнопку, открыть сам диалог и т.д и т.п.
2 вопрос по Tkinter: Накидайте примеров как засунуть модуль выше в Tkinter и сделать графический интерфейс, ну и как можно сделать взаимодействие через эту...